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※ 引述《ChemMouse (幼鶯口琴社歡迎加入)》之銘言：

> H-CH2C(=O)-CH3

> H-CH2C(=O)-OCH3

> H-CH2C(=O)-N(CH3)2

> 比較三個分子H的酸性

> 怎麼比啊?

                                                                               

推拉電子有兩種效應

有M效應跟I效應

                                                                               

M效應→利用共振

I效應→原子本身的的感應

                                                                               

推電子有 +M 跟 +I

拉電子有 -M 跟 -I

                                                                               

像這裡

H-CH2C(=O)-CH3        →沒有M效應 只有+I效應

H-CH2C(=O)-OCH3       → 有+M效應   有-I效應

H-CH2C(=O)-N(CH3)2    → 有+M效應   有-I效應

                                                                               

這邊比較 M >> I

酸度：

H-CH2C(=O)-CH3 > H-CH2C(=O)-OCH3、H-CH2C(=O)-N(CH3)2

                                                                               

比較 H-CH2C(=O)-OCH3、H-CH2C(=O)-N(CH3)2

這裡比較 I 效應

我是比較電負度 F > O > N

在這裡要看誰比較會拉電子　拉電子↗ → 酸度↗

所以這裡 H-CH2C(=O)-OCH3 > H-CH2C(=O)-N(CH3)2

                                                                               

H-CH2C(=O)-CH3 > H-CH2C(=O)-OCH3 > H-CH2C(=O)-N(CH3)2



那這裡情況又不一樣

 H-CH2-C(=O)-CH2-CH3

 H-CH2-C(=O)-CH2-OCH3

 H-CH2-C(=O)-CH2-N(CH3)2



這裡就沒有上述所謂的M效應

因為lp沒有共振出去

就單純的比較 I 效應

由電負度大小可知 F > O > N

拉電子↗ → 酸度↗

所以可得酸度大小 

H-CH2-C(=O)-CH2-OCH3 > H-CH2-C(=O)-CH2-N(CH3)2 > H-CH2-C(=O)-CH2-CH3





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