the life,my life

如果你有軟硬酸鹼的概念

(無機課本有 可以翻看看)

應該會比較有幫助

以往我們在學SN2.E2時

會分poor/strong base.  poor/strong nucleophile

新手往往很難去抓住分野何在

老手則會有直覺 "恩 這看起來就是會做substitution XD"

這樣的直覺往往在還沒詳加考慮base.nucleophile的強弱時就會浮上心頭

直覺從哪來?

我覺得 這可以從軟硬學說來看

substitution攻擊的是C帶部分正電  R+是軟酸

elimination則是抓H+ H+是硬酸

扣除掉立體因素 (LDA想substitution也心有餘而力不足)

像CH3O-. OH-都是硬鹼

硬鹼就想抓硬酸(H+)  ---- 所以喜歡走elimination

CH3S-. I-都是軟鹼

軟鹼喜歡抓軟酸(R+)  ---- 所以喜歡走substitution

這樣想比 "poor base, strong nucleophile"直接多了 ^^



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有機課本說"鹼性"與"親核性"分屬熱力學性質.動力學性質

軟硬也是熱力學性質

所以理論上仍會與用"鹼性"解釋遇到同樣的問題囉?

這應該從下面這兩點來看

"要詮釋的是什麼"

"鹼性與親核性間最大差異--動力學因素溶劑化(solvation)是否有考量"

以下以CH3O-和I-為例

過往我們想用鹼性來詮釋"兩親核劑的親核性強弱比較"

依據的是I-抓H+和CH3O-抓H+的難易(推測易抓H+就應易抓R+)

溶劑化這項影響速度甚鉅的因素沒考量到

會有所出入也是很正常的

現在從軟硬來思考

要詮釋的是"同一親核劑 會傾向親核性攻擊或離去反應"

依據的是親核劑的軟硬  軟傾向接C 硬傾向接H

雖然帳面上軟硬是熱力學計算而來

但是軟硬隱含了鹼性無法考量的動力學因素"溶劑化"

軟鹼 --> 較少solvation --> 有利nucleophilic attack

從軟硬考量 熱力學.動力學兼具

等於是把有機課本分開討論的東西合在一起 ^^

                             俊毅Bird Man



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這位神人 真的很厲害

講的有些觀點很好

老實說 有點想要認識這樣的神人

據說她是呆大的學生 因為IP位置是112的